Após passar 30 dias de “pré-temporada” na Toca fo Leão e uma longa negociação entre o meia Escudero e o Vitória, o argentino já tem uma nova casa para temporada 2019: o Cuiabá, recém-chegado na Série B do Campeonato Brasileiro.
Por meio das redes sociais, o time mato-grossense anunciou o atleta oficialmente como primeiro reforço para Série B de 2019. No dia 13 de julho, Damián retornará ao Barradão para partida entre Cuiabá e Vitória.
Escudero começou o “período de avaliação” no Barradão no dia 25 de fevereiro e uma lesão na coluna lombar do atleta atrapalhou a evolução rápida dele. Por conta disso, o argentino ficou 15 dias entre departamento médico e físico. No entanto, não aceitou a oferta do Vitória e preferiu não fechar o contrato.
A última partida oficial de Escudero aconteceu no dia 17 de setembro, na derrota por 1 a 0 do Vasco para o Corinthians. Ele começou no banco de reservas, mas entrou logo aos 15 minutos do primeiro tempo, após Gilberto sentir a coxa e deixar o gramado.